Record #259986 - GSI Repository

DFG project G:(GEPRIS)418428678

Späte Diversifizierung von Peptiden durch Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkupplungen

Coordinator	Professor Dr. Norbert Sewald
Grant period	2018 -
Funding body	Deutsche Forschungsgemeinschaft
	DFG
Identifier	G:(GEPRIS)418428678

Note: Bromierte aromatische Aminosäuren, insbesondere Bromtryptophan, wurden von uns als zentrale Syntheseplattform für die late-stage-Diversifizierung von Peptiden etabliert. Aminosäuren, die eine bromierte Aminosäure enthalten, können effizient unter Verwendung von Übergangsmetall-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen derivatisiert werden, z.B. mittels Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung, Mizoroki-Heck-Reaktion oder Negishi-Kreuzkupplung. In der vorangegangenen Förderperiode konnten wir zeigen, dass übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungen zur Aminosäure- und Peptidmodifikation in einem späten Synthesestadium eingesetzt werden können. Basierend auf dieser Erfahrung werden wir beschleunigende Effekte benachbarter Methioninreste auf die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Bromtryptophan-haltigen Peptiden aufklären und die Peptiddiversifizierung auf später Stufe durch Mizoroki-Heck-, Negishi- und Hiyama-Kreuzkupplungen untersuchen. Darüber hinaus werden wir Kombinationen aus Photoredoxkatalyse und Metallkatalyse zur Peptidmodifizierung untersuchen. Außerdem wird die Synthese von C-Glykosiden durch Kreuzkupplungsreaktionen untersucht. Als Benchmark-Modellsystem werden die Kompatibilität funktioneller Gruppen mit den Diversifizierungsreaktionen auf später Stufe und die Auswirkung der Modifizierungen auf die biologische Aktivität von RGD-Peptiden systematisch untersucht.

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Record created 2023-01-19, last modified 2024-09-28

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