Record #303871 - GSI Repository

DFG project G:(GEPRIS)427465615

Photochemische Deracemisierung katalysiert durch chirale Triplettsensibilisatoren mit einem Lactam-Bindungsmotiv

Coordinator	Professor Dr. Thorsten Bach
Grant period	2019 - 2022
Funding body	Deutsche Forschungsgemeinschaft
	DFG
Identifier	G:(GEPRIS)427465615

Note: Bei einer Deracemisierung wird ein racemisches Gemisch selektiv und idealerweise quantitativ in ein bestimmtes Enantiomer überführt. Aufgrund der Tatsache, dass Enantiomere identische Standardbildungsenthalpien besitzen, ist in einem thermischen Gleichgewicht mit einem chiralen Katalysator eine Deracemisierung unmöglich. Mit Hilfe eines chiralen Triplettsensibilisators, der ein Wasserstoffbrückenbindungsmotiv (Lactam) aufweist und der als Katalysator fungiert, können derartige Deracemisierungen aber photochemisch durchgeführt werden. Als mögliche Substrate werden unter anderem Allene, Cycloalkane, Sulfoxide und 1,1'-Biaryle herangezogen. Experimentell sollen die wichtigsten Parameter ausgelotet werden, die für eine hohe Enantioselektivität verantwortlich sind. Hierfür wird auch der Chromophor des Sensibilisators, ein Thioxanthon oder Xanthon, durch Substituenten modifiziert und hinsichtlich seiner Triplettenergie auf die jeweiligen Substrate angepasst. Die methodischen Arbeiten sollen durch photophysikalische Studien begleitet werden und Anwendung in der Synthese finden.

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Record created 2023-01-31, last modified 2024-09-28

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